Montgomery zagra w Dąbrowie Górniczej

Amerykanin przez dwa lata grał w NCAA w ekipie uczelni Kentucky. Potem zdecydował się zgłosić do draftu NBA, ale nie został wybrany. Podpisał co prawda umowę z Milwaukee Bucks, ale w najlepszej lidze świata nie zagrał. Następnie występował w Nevezis Kiejdany (Litwa), Sopron KC (Węgry) i Aomori Wats (Japonia). 

W ostatnim sezonie rozegrał 40 spotkań w G League dla Birmingham Squadron (średnio 3,2 punktu i 3,9 zbiórki) oraz 5 meczów dla Nadim Souaid Academy w Libanie (średnio 17,8 punktu i 8,2 zbiórki).