Henderson grał w ekipie z Gliwic w sezonie 2020/21. Wtedy w 30 rozegranych spotkaniach zdobywał średnio 14 punktów, 4,5 zbiórki oraz 2,4 asysty na mecz.
Amerykanin w NCAA grał w zespołach uczelni West Virginia oraz North Carolina State. Później występował w G League w ekipie Greensboro Swarm i w drugiej lidze włoskiej w Scaligera Basket Werona. W 2017 roku podpisał nawet umowę z Charlotte Hornets, ale ostatecznie nie zagrał w NBA. Grał dla tej ekipy tylko w Lidze Letniej.
Pod koniec września ubiegłego roku King Szczecin poinformował o podpisaniu umowy z Hendersonem, ale nie weszła ona w życie. Amerykanin zagrał za to w sześciu meczach w lidze kanadyjskiej. Dla Calgary Surge zdobywał średnio 7 punktów, 4,2 zbiórki i 1,2 asysty.
- Bardzo chcieliśmy Terry’ego od początku. Miałem z klubu same pozytywne opinie o nim jako o człowieku, o jego etosie pracy i zaangażowaniu, a to ważne w kontekście roli lidera jaką chcemy mu powierzyć. Bardzo się cieszę z tego podpisu - powiedział trener Paweł Turkiewicz na oficjalnej stronie drużyny.