Stewart jest absolwentem uczelni University of Southern California. Po zakończeniu przygody z NCAA podpisał nawet umowę z Indiana Pacers, ale ostatecznie w NBA nie zagrał - wystąpił tylko w Lidze Letniej. Później występował w G League - w zespołach Fort Wayne Mad Ants, Wisconsin Herd oraz Stockton Kings.
Sezon 2019/20 spędził w Helsinki Seagulls. W Finlandii zdobywał średnio 18 punktów, 5,2 zbiórki i 1,4 asysty w 33 rozegranych spotkaniach.