Rozgrywający występował w NCAA w zespole uczelni Tulane. Jego pierwszym klubem w Europie była Kotwica Kołobrzeg. Callahan zdobywał tam średnio 15,8 punktu (obecnie trzeci strzelec Tauron Basket Ligi) oraz 3,6 asysty na mecz.
- Bardzo skuteczny z obwodu, może nie tylko rozegrać, ale i wspomóc rzucających obrońców w zdobywaniu punktów. Przejście do Anwilu to dla niego szansa na pokazanie się w lepszym niż dotąd klubie - mówi na oficjalnej stronie zespołu Milija Bogicević, trener Anwilu Włocławek.