Jackson to absolwent uczelni Kansas, z którą w 2008 roku sięgnął po mistrzostwo NCAA. Później został wybrany z 52 numerem w drafcie NBA przez Miami Heat. W najlepszej lidze świata zagrał przez trzy sezony łącznie w 143 meczach dla Cleveland Cavaliers, Milwaukee Bucks i Sacramento Kings.
W sezonie 2016/2017 zdobywał średnio 10,5 punktu, 6 zbiórek i 1,5 asysty w 35 spotkaniach rozegranych dla drużyny z Radomia.
W swojej karierze występował także w D-League, Chinach, Filipinach, Wenezueli, Turcji, Ukrainie, Grecji i Francji. W ostatnich rozgrywkach był graczem Eisbaren Bremerhaven. W niemieckiej ekstraklasie zdobywał średnio 8,3 punktu i 4,9 zbiórki w każdym spotkaniu.
Darnell Jackson ponownie w Polsce! Amerykanin podpisał umowę z @SpojniaStargard! #EnergaBasketLiga #plkpl pic.twitter.com/0UGpudPTrc
— Energa Basket Liga (@PLKpl) October 24, 2019