W poprzednich rozgrywkach podkoszowy rozegrał 28 meczów dla GTK Gliwice - tam zdobywał średnio 4,6 punktu, 3,6 zbiórki i 1,4 asysty. W ekstraklasie zadebiutował w sezonie 2017/2018 - był wtedy zawodnikiem AZS Koszalin. Wcześniej grał też w niższym ligach w WKK Wrocław i Jamalex Polonia 1912 Leszno.
- Legia to zespół, który z roku na rok zauważalnie się rozwija, co bardzo zachęciło mnie do związania się umową właśnie z tym klubem. Celem na sezon będzie walka, aby nadchodzące rozgrywki były lepsze niż poprzednie, który zresztą już były udane dla klubu. Będzie to mój trzeci sezon w Energa Basket Lidze, w Gliwicach miałem okazję rywalizować w Alpe Adria Cup, mniej prestiżowych rozgrywkach europejskich, ale uważam, że te doświadczenia przydadzą mi się w nadchodzącym sezonie w barwach Legii Warszawa, która sprawdzi się w europejskich pucharach - mówi na oficjalnej stronie zespołu Szymon Kiwilsza.