Westbrook w NCAA występował w drużynach Iowa Western Community College oraz University of South Dakota. Później podpisywał też niegwarantowane umowy z Miami Heat i Milwaukee Bucks, ale w NBA nigdy nie zagrał.
Występował już w drugiej lidze włoskiej i francuskiej, w amerykańskiej D-League oraz w Argentynie. W październiku 2016 roku miał zostać zawodnikiem MKS Dąbrowa Górnicza, ale ostatecznie w tej ekipie nie wystąpił.
W poprzednim sezonie grał w drużynie Al Shurtah Police. Dotarł do finału ligi irackiej - w całych rozgrywkach zdobywał średnio 23 punkty, 6 zbiórek i 4 asysty na mecz.
Charlie Westbrook (193 cm, 29 lat) został dziś ostatnim obcokrajowcem w kadrze Biało-Zielonych????????????
— Miasto Szkła Krosno (@BasketKrosno) 17 sierpnia 2018
Welcome to Krosno Charlie!#SzklanyTeam #MiastoSzkłaKrosnohttps://t.co/tNxt4mWOeu pic.twitter.com/iTW9xbFxe4