Amerykanin w 2007 roku pojawił się w Górniku Wałbrzych. Później grał także w AZS Koszalin, a w ostatnim sezonie w Rosie Radom. W tym ostatnim klubie zdobywał średnio 12,1 punktu oraz 4,5 zbiórki na mecz.
W przeszłości Montgomery grał także w Grecji, na Cyprze, Ukrainie i Słowacji.